Tengo una curiosidad que me mata. ¿Por qué tengo que cambiar de e a o en
los demostrativos para el masculino? Por ejemplo: este chico; estos chicos.
¿Por qué no puedo decir "estes chicos"? 

Si usted dice estes chicos el que le oiga creerá que usted está hablando portugués, gallego, catalán o bable asturiano, o por lo menos que está confundiendo el castellano con alguna otra lengua románica. Y su decimos que el castellano es una lengua románica, estamos diciendo que procede del latín. Por tanto, esta "falta de lógica" gramatical que a usted la intriga tanto es ya una herencia del paradigma latino y no un capricho del castellano. Así que, decir estes es salirse del paradigma castellano.

Aunque desde Saussure se viene diciendo que el signo lingüístico es arbitrario, las lenguas no surgen de la nada, sino que heredan las arbitrariedades de alguna lengua anterior, lo mismo que los hijos heredan muchos rasgos de carácter de sus padres.

Estos procede del acusativo plural istos del paradigma de los demostrativos latinos.

Entre los casos de la declinación latina subsistió sólo el acusativo, del cual se formaron los sustantivos castellanos, casi en su totalidad. Del acusativo latino también partieron los adjetivos romances. Las formas del singular del demostrativo castellano se formaron a partir del nominativo latino (iste > este), mientras que las formas del plural proceden del acusativo plural latino (istos > estos).

▪

El latín distinguía la distancia de lo designado con los demostrativos, por medio de la siguiente serie:

hic para lo cercano a la primera persona.

iste para lo cercano a la segunda persona.

ille para lo alejado de una y otra.

Hic se perdió y fue sustituido por iste > este, que pasó en castellano a designar lo que está cercano a la persona que habla.

Iste fue reemplazado por ipse > ese, que ahora indica lo cercano a la segunda persona o al interlocutor.

Ille pasó a ser pronombre personal o artículo. Como demostrativo fue reforzado con la anteposición de eccum o de atque formando el compuesto aquel.

La etimología de las formas singulares del castellano es el nominativo latino, mientras que las plurales proceden del acusativo. De ahí que iste diera este, pero en plural istos diera estos.

«Los demostrativos hic, iste, ille indicaban en latín la gradación de distancia en relación con las tres personas gramaticales; al perderse hic, el latín peninsular expresó la gradación con iste, ipse y eccu (m) ille (esp. este, ese, aquel; port. este, esse y aquele); en los demás países románicos, salvo Sicilia y el Sur de Italia, los demostrativos se redujeron a distinguir la proximidad y la lejanía (fr. celui-ci, celui-là; it. questo, quello; rumano acest, acel). A igual polarización en dos categorías ha llegado el catalán moderno; pero el medieval distingue los tres grados como hace todavía hoy el valenciano (est, eix, aquell).»

[Lapesa, Rafael: Historia de la lengua española. Madrid: Escelicer, 1968, p. 66]

Origen latino del paradigma de los demostrativos castellanos

«Los pronombres demostrativos no tienen formas de expresión diferentes para un uso tónico/átono, diferencia formal que se perdió antes del siglo X, explicándose las formas que se conservan desde un uso tónico, pues se mantiene la silabicidad.

Primer grado deíctico

Singular

Masc. ISTE > este. Variantes: est, esti (dialectal)

Fem. ISTA > esta

Neutro ISTUD > esto

Plural

Masc. ISTOS > estos

Fem. ISTAS > estas

Segundo grado deíctico

Singular

Masc. IPSE > ese. Variantes: es, essi (dialectal)

Fem. IPSA > esa

Neutro > IPSUM > eso

Plural

Masc. IPSOS > esos

Fem. IPSAS > esas

Tercer grado deíctico

Singular

Mas. *ACCU-ILLE > aquel

Fem. *ACCU-ILLA > aquella

Neutro *ACCU-ILLUD > aquello

Plural

Masc. *ACCU-ILLOS > aquellos

Fem. *ACCU-ILLAS > aquellas

En la Edad media el elemento de refuerzo *ACCU se extiende también a los otros grados deícticos, de tal manera que tenemos formas como:

aqueste < *ACCU + ISTE

aquese < *ACCU-IPSE

Asimismo pueden reforzarse con ALTER pospuesto; de tal combinación resultan formas como

Todas estas formas comienzan a perderse en el siglo XIV y ya en el XVI se pierden completamente.

La etimología de las formas singulares es el nominativo latino, mientras que las plurales proceden del acusativo; ésta es la opinión sostenida por Menéndez Pidal y Lapesa entre otros autores. Sin embargo, Pottier piensa que tanto el singular como el plural parten del acusativo.

ISTUM habría dado originariamente *esto (masc.), por apócope se reduciría a “est” y posteriormente se restituiría la vocal antietimológica –e “este” para diferenciar la forma del masculino de la neutra “esto” procedente de ISTUD (que no había apocopado, por ser siempre su función pronominal).

El argumento de Pottier es rebatible ya que en documentos anteriores a la generalización de la apócope encontramos formas con –e.»

[Urrutia Cárdenas, H. / Álvarez Álvarez, M.: Esquema de morfosintaxis histórica del español.  Bilbao: Publicaciones de la Universidad de Deusto, 1988, p. 164-165]