Algunas palabras forman la forma contraria añadiéndoles los prefijos 'des-', 'de-' o 'dis'. ¿De qué depende el uso de uno u otro prefijo?.
¿Cómo puedo explicarle esto a mis estudiantes. Por ejemplo en 'imposible' sabemos que no puede ser ni 'i-' ni 'in-' porque antes de 'p' va 'm'.
Hay alguna regla para el uso de 'des-', 'de-' o 'dis'?

El prefijo se antepone a la palabra de base, y puede tener, o no, existencia independiente como preposición, lo que le confiere la cualidad de separable o de inseparable. Así a- de apolítico puede funcionar por separado como preposición, lo que no puede hacer re- de reencuentro.

No hay prefijos que sean exclusivos de una categoría gramatical (nombre, adjetivo o verbo), pues se unen indistintamente a sustantivos, adjetivos y verbos.

Los prefijos negativos niegan algún rasgo semántico de la base, por lo que el significado de la forma prefijada es opuesto al de la forma simple. Se pueden agrupar en cuatro tipos de relaciones negativas: oposición (anti-, contra-), contradicción (no cuando va unido a nombres deverbales o deadjetivos), contrariedad (a-, des-, in-) y privación (a-, des-, in-).

El prefijo a- toma la forma an- cuando se antepone a palabra que empieza por vocal: analfabeto ‘sin facultad de leer’, anemia ‘falta de sangre’, anestesia ‘pérdida temporal de las sensaciones de tacto y dolor producida por un medicamento’, anorexia ‘pérdida anormal del apetito’.

El prefijo in- toma la forma im- ante p o b (impalpable, imborrable); y toma la forma i- ante l o r (ilegible, ilegal, ilimitado, irreverente). Cuando la base comienza por erre, se escribe erre doble tras el prefijo i- ya que la r inicial de palabra suena siempre como /rr/: irregular, irreprochable, irresponsable, irrepetible, irreal, irracional, irreversible.

Comparten el significado general del lugar ‘desde donde’ y otros derivados de ‘separación, división, alejamiento’. Por su sentido de alejamiento pueden desarrollar el significado negativo de carencia (deforme, disfunción, desmesura, desproporción), o de reversión (disculpar, desprestigiar).

Anti- selecciona bases adjetivas y nominales: ley antitabaco, antiaborto, antideportivo.

Denota la anulación del referente de la base: antiácido, antibalas.

Los adjetivos seleccionados son, en su mayoría, adjetivos relacionales derivados de nombres: tratamiento antidoloroso ‘contra el dolor’, tratado antinuclear ‘contra la proliferación de armas nucleares’.

Contra- en sentido de oposición puede unirse a nombres y a verbos: contraespionaje, contradecir.

No antecede a nombres deverbales y deadjetivales: la no proliferación de armas nucleares, la no responsabilidad.

En la relación de contrariedad, la negación de un elemento no implica la afirmación del otro.

El prefijo a- / an- (ante vocal inicial de la base) se une a adjetivos denominales con significado relacional: acatólico ‘que no es católico’, analgésico ‘que provoca falta o disminución de las sensaciones dolorosas’. Estas bases adjetivas son incompatibles con el prefijo in-.

El prefijo des- selecciona bases verbales (desobedecer, desaprovechar) y adjetivas (desleal, desigual). Hay pocos adjetivos prefijados con des-.

El prefijo in- puede unirse a bases adjetivas y, en menor medida, a bases verbales: incomunicar, incumplir, incapacitar, inhabilitar. Es muy productivo unido a bases adjetivas, pero solo se une a adjetivos calificativos que denotan propiedades (irreligioso), y no prefija adjetivos con un contrario léxico (guapo / feo > *inguapo, *infeo). Hay pocos verbos con el prefijo in-.

Estos prefijos denotan falta o carencia de lo denotado por la base. La oposición se da entre la situación en que se tiene lo denotado por la base y otra en que se carece de ello.

El prefijo a- / an- (ante vocal inicial de la base) selecciona bases nominales que denotan estados o situaciones (asimetría, anovulación). En los casos de formaciones adjetivas que contienen un nombre, el prefijo se una semánticamente a dicho nombre: [a-problemá]tico ‘que carece de problemas’.

El prefijo des- es el prefijo negativo más productivo. Se une a bases nominales para indicar carencia de la entidad denominada en el nombre simple: desorden ‘falta de orden’, desgobierno ‘falta de gobierno’. Con valor privativo forma verbos unido a bases nominales y a bases adjetivales en formaciones parasintéticas (palabras con prefijo y sufijo añadidos a la misma base): descamisar, desangrar, desbastar.

El prefijo in- se une a ciertos nombres (impiedad, incomunicación). El nombre puede formarse sobre el adjetivo previamente negado (pío > impío > impiedad) o sobre el verbo prefijado (incomunicar > incomunicación).

El prefijo dis- solo puede reconocerse en el análisis sincrónico en unos pocos adjetivos (disconforme, discontinuo, dispar, disparejo), participios (discapacitado) y sustantivos (disgusto).

Como prefijo latino expresa ‘negación, contrariedad’ (discordia) o separación (distraer).

Como prefijo griego significa ‘malo o difícil’ (disfagia ‘dificultad o imposibilidad de tragar’, disnea ‘mala respiración’).

«Muchos prefijos heredados del latín o del griego permanecen activos en la formación del vocabulario técnico, pero relativamente inactivos fuera de él. Se suele distinguir el prefijo dis-, que expresa ‘oposición’ (disconforme, discontinuo, discordar, disculpa), ‘separación’ (discriminar, distraer) o ‘diferencia’ (discernir, discrepar, distinguir), del prefijo griego dys-, que denota ‘dificultad’ o ‘anomalía’ (dislexia). El primero ha dejado de ser percibido como unidad segmentable para los hispanohablantes, pero el segundo permite formar términos médicos (disartria, discrasia, disfagia, disfasia, disfemia, dislalia, diseña, dispepsia, entre otros muchos), por lo que sigue siendo productivo en esos dominios restringidos del léxico. Se forma también un gran número de voces técnicas con los prefijos griegos ecto-, epi-, iso-, paleo-, peri- y otros muchos. Una parta significativa del vocabulario científico y técnico se crea por el procedimiento de recuperar pautas morfológicas poco productivas en la lengua general y aplicarlas a la creación de nuevas voces.» [RAE: NGLE 2009, § 10.1l]

[Para más detalles: Varela, Soledad: “La prefijación”, en Bosque, Ignacio / Demonte, Violeta (eds.): Gramática descriptiva de la lengua española. Madrid: Espasa Calpe. 1999, § 76.5.3]